Bakat kepimpinan yang terserlah pada dirinya menyebabkan beliau diberi kepercayaan menjawat beberapa jawatan penting di Negeri Kedah. Beliau pernah dilantik menjadi Ketua Perhubungan UMNO Negeri Kedah, Ketua Perikatan Negeri Kedah, Pengerusi Kedah State Alliance, Pengerusi Aminah English School dan Presiden UMNO Kedah. Seterusnya pada tahun 1960, beliau telah dilantik sebagai Pengerusi Jawatankuasa Maktab Mahmud, Alor Setar sehingga tahun 1967.

Beliau telah dipilih bertanding di dalam pilihanraya umum peringkat negeri untuk pertama kalinya pada tahun 1959 atas tiket Parti Perikatan di kawasan Baling Barat. Beliau dilantik sebagai Menteri Besar Kedah yang ketiga pada 24 Mei 1959 selepas memenangi Pilihan Raya Umum Malaysia 1959. Kepercayaan yang berterusan yang diberikan oleh rakyat terhadap kepimpinan beliau menyebabkan sekali lagi Parti Perikatan dapat membentuk kerajaan di Negeri Kedah menerusi kemenangan pada Pilihan Raya Umum Malaysia 1964. Tan Sri Syed Omar telah berjaya mengetuai Parti Perikatan setelah memenangi semua kerusi dalam Dewan Undangan Negeri pada tahun 1964.